Nas férias em Aspen, Colorado, os quatro meninos (Stan, Kyle, Cartman e Butters) estão fazendo aulas de esqui de um instrutor otimista chamado Thumper, quando um esquiador mais velho e mais experiente chamado Tad começa "Stan Darsh." Tad exige que Stan o corra por "roubar" sua namorada, Heather, que Stan nunca conheceu antes. Stan concorda, plenamente consciente de que, como ele é um amador completo, o TAD certamente o vencerá. Ele relutantemente corre Tad e perde, como esperava. Depois, ele é abordado por uma adolescente nerd que o convida a uma dança no Aspen Youth Center. Lá, os garotos descobrem que o pai de Tad planeja irritar o Aspen Youth Center. Tad então aparece no palco para cantar uma música fora de chave, onde ele repete "Stan Darsh" repetidamente até Stan se encaixar e pergunta o que ele quer. Tad exige outra corrida, desta vez em uma colina muito maior: o K-13 (uma referência para melhor morrer). É acordado que, se Stan vencer, o pai de Tad não irá intimidar o centro da juventude. É nesse ponto que uma montagem épica de treinamento ocorre com a garota e um Thumper nerd. A música chega ao ponto de zombar do conceito de montagem - mesmo as letras dizem: "Nós vamos precisar de uma montagem". Quando a corrida começa, Tad corre rapidamente pela colina, parando para colocar armadilhas para desacelerar Stan. Ainda inexperiente, Stan se move tão lentamente que as armadilhas nem o afetam, enquanto a garota nerd que Stan conheceu anteriormente se distrai, levantando a camisa e supostamente expondo seus seios. O pouco congela, enquanto Stan passa por ele e vence a corrida. Após a corrida, no entanto, é revelado que a reação de choque de Tad se deveu ao fato de que, em vez de seios, a garota tem dois mutantes crescendo fora do peito (uma referência ao recall total do filme, completo com um dos mutantes dizendo "quaid, comece o reator!").
Na subparcela, os pais dos meninos são persuadidos a participar de uma apresentação de 30 minutos por dois vendedores de timeshare. Os pais recusam repetidamente e tentam sair da sala de conferências; No entanto, eles são informados de que a reunião deve ocorrer durante o almoço. Eles pedem para sair durante o almoço, mas são instruídos a entregar seus cartões, que revelam um prêmio de um elevador de esqui exclusivo. Eles embarcam no elevador de esqui, pensando que isso fornecerá acesso rápido às encostas, mas descobrem que os leva de volta à sala de conferências. Os pais tentam deixar a reunião, apenas para serem mantidos sob a mira de armas pela polícia e aprendendo que a organização do Timeshare está no controle da polícia e de outras autoridades poderosas, incluindo o presidente dos Estados Unidos. Sob coação, os pais compram com relutância uma propriedade do Timeshare. Eles retornam aos meninos, que lhes dizem que a estação de esqui é péssima e que está desanimada por todos ter que retornar a Aspen no futuro devido à compra dos pais da propriedade Timeshare.
"Asspen" foi escrito pelo co-criador da série, Trey Parker, que também dirigiu o episódio. O episódio parodia vários filmes dos anos 80 e início dos anos 90, incluindo cachorro -quente ... The Movie, Ski School, Ski Patrol, Aspen Extreme, Total Recall, Pet Sematary e Better Off Dead. Parker chamou o episódio "realmente fácil de escrever", como tudo o que ele precisava fazer era escrever uma versão dos filmes esportivos do oprimido que o episódio estava parodiando. O episódio contém uma subtrama envolvendo os pais dos meninos tentando evitar a compra de um timeshare de dois homens. Enquanto em um retiro de história em Whistler, a Colúmbia Britânica, Parker e Stone foram repetidamente "assediados" por vendedores de timeshare o tempo todo. Isso serviu de inspiração para a história.
Enquanto Stan treina para se tornar um esquiador melhor, uma música chamada "Montage", semelhante ao Giorgio Moroder e Paul Eneminan Scarface Montage Song "Push It To The Limit", é apresentado pelo DVDA de Trey Parker e Matt Stone's Band. Mais tarde, a música foi reformulada e usada por Parker e Stone in Team America: World Police (2004). O episódio apresenta capas das músicas "The Safety Dance", da banda do canadense New Wave Synthpop Men Without Hats (ouvido tocando no Aspen Youth Center) e "Take On Me", da banda norueguesa Synthpop A-ha (realizada pelo Sr. Slave durante os créditos finais; bem como um interlúdio instrumental durante o episódio). Os direitos de usar a última música foram liberados na manhã em que o episódio foi marcado para o ar.
Desde o seu "Asspen" original, recebeu elogios dos críticos. Brandon Stroud, escrevendo para o UPROXX, elogiou o episódio, dizendo que "eu provavelmente poderia escrever um livro que tenta explicar por que este é o episódio por excelência do South Park". Kevin Fitzpatrick, escrevendo para a Ugo Network, afirmou que os filmes esportivos dos anos 80 eram "perfeitamente espetados" e que "seria uma montagem completa para explicar todas as coisas que amamos sobre esse episódio".
"Asspen", juntamente com os dezesseis outros episódios de South Park: The Complete Sexth Season, foram lançados em um DVD de três discos no set nos Estados Unidos em 11 de outubro de 2005. Os conjuntos incluem breves comentários de áudio de Parker e Stone para cada um episódio. A IGN deu à temporada uma classificação de 9/10.