Guéthénoc [fr] (ou Guithenoc), Vicomte de Porhoët, Rohan e Guémméné, começou a construir o primeiro castelo no local por volta do ano 1008, escolhendo um promontório rochoso com vista para o vale do OUTS. A nova fortaleza recebeu o nome do filho de Guéthénoc, Goscelinus [FR] (ou Josselin). O nome é registrado no Cartular of Redon Abbey (1080) como Castellum et Castrum Goscelini, mas já em 1108 estava aparecendo como Castellum Joscelini.
O site escolhido para o castelo foi excelente entre pontos de vista militares e comerciais. Desde o século IX, também existia uma peregrinação anual em setembro à Basílica de Nossa Senhora da Bramble [FR] (Notre-Dame du Roncier), que aumentou muito a riqueza dos senhores e pessoas de Josselin. [Citação precisava]
Em 1154, Odo II, visconde de Porhoët, padrasto, guardião e regente do jovem Conan IV, duque da Bretanha, coletou os senhores de Breton para privar Conan de sua herança, mas foi derrotado por Henrique II da Inglaterra, que também foi Conde de Anjou, cuja proteção Conan havia procurado. Henry casou -se com seu quarto filho, Geoffrey, com o único filho de Conan, Constance, Duquesa da Brittany, e Henry e seu filho puxaram Josselin Castle em 1168 e 1175. O próprio Henry II liderou a demolição e semeou sal nas ruínas.
Durante a Guerra de Sucessão de Breton (1341-1364), a guarnição de Josselin lutou contra os defensores do castelo próximo de Ploërmel sem nenhum resultado claro. Para quebrar o impasse, a batalha dos trinta foi organizada, contestada por trinta cavaleiros de cada lado, e ocorreu em 26 de março de 1351 no meio do caminho entre os dois lugares. Os homens de Josselin derrotaram os campeões de Ploërmel, que eram quatro bretões, seis alemães e vinte ingleses.
Em 1370, o soldado Breton Olivier v de Clisson (1336-1407), mais tarde policial da França, adquiriu o senhorio de Josselin e construiu uma nova fortaleza imponente com oito torres e mantém cem metros de diâmetro. Ele se casou com sua filha Beatrice com Alain VIII de Rohan [fr], herdeiro do Visconde de Rohan, cujo próprio castelo não estava longe.
Em 1488 Francis II, Duke of Brittany, pegou o castelo e parcialmente o demoliu. Sua filha, Anne de Brittany, a restaurou para Jean II de Rohan, um bisneto de Olivier v de Clisson, que transformou a propriedade e construiu uma nova casa imponente com uma fachada de granito fina, um exemplo inicial de arquitetura renascentista, trazendo a entrada Artistas e artesãos italianos. Em reconhecimento à sua padroeira Anne, que era duquesa soberana da Brittany e a rainha Consorte da França, em vários pontos ao longo da fachada Rohan adicionou seu distintivo, a letra sob uma corda esculpida em pedra.
Proibido de Josselin devido ao seu protestantismo, René II, Visconde de Rohan, e os outros homens de Rohan não podiam impedir que o duque de Mercœur, então governador da Bretanha, de transformar seu castelo em base para a Liga Católica em suas lutas contra Henry IV da França.
Em 1603, depois que Henrique IV o promoveu a um duque, Henry, duque de Rohan, um dos líderes dos huguenotes, transferiu sua sede militar para seu castelo de Pontivy. Em 1629, o cardeal Richelieu desmontou a fortaleza e quatro das torres de Josselin e anunciou a Duke Henry: "Meu Senhor, em seu jogo de Skittles, acabei de jogar uma boa bola!"
No século XVIII, o castelo não estava mais ocupado como sede de poder e, durante os anos da Revolução Francesa e o primeiro império francês, tornou -se uma prisão e um armazém. Em 1822, Caroline, duquesa de Berry, convenceu o então duque de Rohan, Louis-François de Rohan-Chabot a restaurá-lo.
O castelo continua sendo uma residência de Josselin de Rohan, décimo quarto duque de Rohan, que foi presidente da região da Bretanha de 1998 a 2004. Um busto de mármore do 13º duque, Alain Louis Auguste de Rohan-Chabot, esculpido em 1910 por Auguste Rodin , é exibido na antecâmara e também há uma estátua equestre de Olivier de Clisson.
O castelo contém um museu de brinquedo e boneca com mais de 5000 objetos em sua coleção.