A ilha foi vista por Christopher Columbus em sua terceira viagem do Novo Mundo em 12 de agosto de 1498, e sua pequena frota passou a noite ancorada em Monkey Harbor. Ele nomeou o porto de gatos da ilha porque ouviu rugidos do que achava serem wildcats, confundindo o chamado de macacos bugios por Wildcats. Também foi chamado de "El Caracol" (o caracol) por causa de sua forma. Em vários momentos de sua história, Chacachacare serviu como plantação de algodão, uma estação de baleia e uma colônia de leprosa.
O revolucionário venezuelano Santiago Mariño, que mais tarde uniu forças com Simón Bolivar e foi fundamental para a libertação da Venezuela do domínio espanhol, usou Chacachacare como base para sua bem -sucedida invasão de 1813 da Venezuela com uma banda pequena de 45 "patriotas". Sua irmã, Concepción Mariño, participou da Guerra da Independência Venezuelana de sua propriedade na ilha.
A ilha tornou -se uma colônia de leprosa, estabelecida pelo governo britânico da colônia de Trinidad na década de 1860. Os homens e mulheres da colônia foram mantidos separados, não tinham permissão para visitantes de fora e foram proibidos de sair. Os leprosos foram cuidados pelas freiras dominicanas francesas, duas das quais capturaram hanseníase; um dos dois cometidos suicídio.
Em 1942, 1.000 fuzileiros navais dos EUA estavam estacionados em Chacachacare e construíram quartéis em toda a ilha, trazendo com eles geradores a diesel, que forneceu energia elétrica para a ilha pela primeira vez. As autoridades começaram a relaxar as regras estritas da colônia, por exemplo, permitindo que homens e mulheres se misturem.
Com o tratamento médico melhorado para a hanseníase e o declínio da ordem dominicana, a ilha foi abandonada após 1984, quando as freiras deixaram seus aposentos e o último leproso da ilha morreu.
Em 1999, Donald Trump visitou Chacachacare durante o concurso Miss Universo e pensou em ter um cassino e um hotel construído na ilha; No entanto, a ideia não foi realizada.
Hoje, Chacachacare permanece desabitado, exceto os funcionários que mantêm um farol no cume da ilha. O templo hindu fundado em 1945 continua funcional com atividades religiosas ocasionais. Também é usado regularmente para acampar e visitas por velejadores recreativos. Muitos trinidadianos vão para esta ilha, bem como monos e huevos, para passeios de um dia. Isso é popularmente chamado de "descer as ilhas".
As rochas Bolo são uma série de rochas localizadas no ponto sudoeste de Chacachacare. Eles receberam o nome de um escravo chamado Bolo que trabalhava para uma estação de baleias na ilha.
A Ilha Cabresse é uma ilhota muito pequena localizada ao lado do ponto norte de Chacachacare.
Aproximando -se da colônia de leprosa na ilha de Chacachacare, Trinidad
Floresta seca tropical, Chacachacare
Mapa de Chacachacare (1927)
Trinidad e Tobago Dry Forest em Chacachacare mostrando a natureza decídua da estação seca da vegetação
Quarters de freira abandonada, Chacachacare