Uma cidade montanhosa é qualquer cidade da Cidadela construída sobre colinas para dificultar a invasão. Freqüentemente protegidos por paredes defensivas, aterros íngremes ou penhascos, esses assentamentos do topo da colina forneciam defesas naturais para seus habitantes.
Na Europa, especialmente na Itália, Espanha, Portugal e Sul da França, essas cidades eram comuns.
Os espanhóis até trouxeram a tradicional cidade montanhosa européia para as Américas, um exemplo notável sendo a cidade montanhosa mexicana de Guanajuato do século XVI. No entanto, as cidades montanhosas fortificadas não eram de forma alguma apenas uma criação européia. Por exemplo, Incan fortificou as cidades montanhosas anteriores à chegada dos espanhóis por muitos séculos e rivalizando com os da Europa. Machu Picchu, uma cidade de Incan Hill concluída em meados do século XII, no Peru, embora agora em ruínas, seja considerada talvez a mais bonita cidade montanhosa já construída. A construção de cidades montanhosas fortificadas era comum em muitas civilizações. Exemplos antigos também podem ser encontrados na África e na Ásia.
Em todo o mundo, os exemplos mais famosos são os Hilltowns de Darjeeling e Simla.
Nos últimos anos, Bill Buchanan, Douglas Duany, Lucien Steil e outros estudaram as cidades montanhosas com interesse em reviver o interesse na forma duradoura.
Buchanan argumentou que o formulário dá conforto, independentemente da ameaça atual, pois evoluímos para gostar de nossas costas protegidas enquanto capazes de ver todos os que se aproximam. Faz nosso espaço habitado grande, ele afirma.