Nascido em 20 de fevereiro de 1948 em Gastonia, Carolina do Norte, Caldwell estava interessado em se tornar um artista desde tenra idade: "Eu me tornei um artista meio que por padrão ... Eu não poderia fazer mais nada! Eu gostava de música por um tempo . Eu tocei o violão para uma banda local. Eu também gostei de escrever histórias e músicas. Mas desenhar e pintar foram as mais fáceis para mim. " Caldwell se interessou pela pintura de arte de fantasia e ficção científica enquanto estava no ensino médio. "Minhas maiores influências na época eram as capas dos livros de Edgar Rice Burroughs. Eu queria pintar fotos como essas capas. Meus pais sempre me encorajaram em minhas obras de arte, mas não entendiam por que eu estava pintando ficção científica. Eles queriam eu pintar paisagens e imóveis. " Caldwell obteve um diploma de belas artes na Universidade da Carolina do Norte em Charlotte, depois se formou na Universidade da Carolina do Norte em Greensboro com um mestrado em belas artes. "Eu pensei que poderia me tornar um professor, então imaginei que o mestrado era uma boa ideia. Quando comecei a fazer um trabalho de fanzina, essa ideia foi filmada".
Caldwell trabalhou como ilustrador para o jornal Charlotte Observer, além de fazer trabalhos comerciais para uma agência de publicidade, antes de fazer ilustrações freelancers para revistas como uma série de capas do Barsoom para Heavy Metal. Ele também abordou o Work for Dragon, publicado pela TSR, editores do jogo de interpretação de Dungeons & Dragons. “Recebi um emprego três vezes diferentes pela TSR, Inc., quando eu era freelancer. Finalmente, na terceira vez, decidi chegar a Wisconsin para conhecer as pessoas com quem eu estava trabalhando com longa distância, com quem eu poderia estar trabalhando pessoalmente se aceitasse a posição. Eu realmente gostei da empresa e das pessoas, então concordei naquele dia para trabalhar para elas. ” Alguns dos primeiros trabalhos de Caldwell incluíram as capas para as três pinturas para os romances de Aventuras Greyhawk de 1985 e o calendário de Dragonlance de 1985, três pinturas para o calendário de histórias incríveis de 1986, além da capa e três pinturas de interiores para o calendário de lendas de Dragonlance de 1987, bem como Várias capas do módulo de dragão. Ele também era conhecido por seu trabalho em Star Frontiers. Mais tarde, o artista Larry Elmore comentou que os dragões de Caldwell, em comparação com os de outros artistas, pareciam "mais serpentinos - lâminas e mais cobra".
Caldwell ganhou trabalho por produção de fama para o TSR de 1982 a 1992, ilustrando muitos produtos Dungeons & Dragons em um momento em que o jogo ficava no auge de sua popularidade. Ele era conhecido em particular por seu trabalho nos módulos de jogos Ravenloft e Gazetteer. Desde 1992, ele trabalha novamente como artista freelancer.
Seu trabalho foi incluído como parte da coleção de 2002 Masters of Dragonlance Art. Caldwell ilustrou as cartas para a magia: o jogo de cartas colecionáveis.
Em 2003, uma apresentação de slides de animação flash intitulada Family Art Corner na Wayback Machine (arquivada em 9 de março de 2008) foi lançada anonimamente, alegando que uma mulher chamada Jan McRae havia plagiado o trabalho de muitos artistas, incluindo Caldwell, para reprodução em tratos de proselitização impressos pelos filhos de Deus culto. Depois que a apresentação de slides foi libertada, Karen Zerby, líder dos filhos de Deus, reconheceu que McRae havia copiado o trabalho de outros, assim como McRae, e McRae admitiu irregularidades.