O trabalho de Calero inclui os títulos de produtores licenciados da Acclaim Comics Sliders and Magic: The Gathering; Os títulos da TV de Moonstone Books Cisco Kid and Kolchak: The Night Stalker, Cowboys & Aliens da Platinum Comics; IDW Publishing Masters of Horror: Dreams in the Witch House; e o X-Factor da Marvel Comics, durante seu mandato no qual o título foi indicado ao Harvey Award de Melhor Nova Série (2006). Em 2006, a IDW anunciou que o Calero seria um dos artistas de capa em seu Star Trek: The Next TV da próxima geração Minissérie O espaço entre, programado para 2007. [Link Dead]
Calero foi um dos principais artistas da graphic novel 28 dias depois: as consequências, publicadas em 2007.
Calero desenhou um arco de Legião de Super-Heróis para a DC Comics e sua nova série de quadrinhos da Marvel, X-Men Noir, foi lançada pela Marvel em dezembro de 2008. X-Men Noir: Mark of Cain foi lançado em 2010.
Nesse mesmo ano, ele desenhou o relançamento dos quadrinhos do Dark Horse da antiga chave de ouro e personagem valente, Doctor Solar, Man of the Atom, que foi escrito por Jim Shooter.
Em 2009, Dennis Calero recebeu uma menção honrosa da Society of Illustrators West por seu trabalho no X-Men Noir.
Em 2012, Calero ilustrou o Shadow Annual for Dynamite Entertainment e está ilustrando os problemas 2-8 de máscaras, uma minissérie desenvolvida por Dynamite, Alex Ross e Chris Roberson montando muitas das licenças de forças dinâmicas populares, como o verde Hornet & Kato, a sombra e Zorro.
Em outubro de 2012, Calero também começou a ilustrar um webcomic The Little Green God of Agony for Stephen King, que foi publicado na antologia de 2011, um livro de horrores de King.
Calero ilustrou o coração revelador em 2013, parte da série Graphic Romances de Edgar Allan Poe. Em uma crítica positiva, a Livroll escreveu que Calero "mostra um comando virtuoso do formato e um conhecimento impressionante de seus antecedentes de horror com o visual".
Calero também forneceu ilustrações esporadicamente para jogos de interpretação, a partir de 1996 para a White Wolf Publishing. Ele fez obras de arte interiores para livros de Dungeons & Dragons para o cenário esquecido dos reinos, como marchas de prata, religiões e panteões e raças de Faerûn.
Calero e o ilustrador Kristin Sorra co-fundou o Atomic Paintbrush, uma das primeiras empresas de coloração de computador que trabalham no campo de quadrinhos. [Citação necessária]
Devil Inside, baseado em um webcomic co-criado por Dennis Calero e o ator Todd Stashwick, foi opcional em 2011 para desenvolvimento. [Citação necessária] Também foi anunciado em Deadline.com que Calero e Stashwick estavam escrevendo um piloto original para o canal SyFy chamado clandestino.