Kalep nasceu em 26 de junho de 1899 na vila de Taali, na paróquia de Tori, no condado de Pärnu. Ela era a única filha de Joanna (Née Liidemann) e Locksmith Aksel Emil, que morreu quando era jovem. Ela frequentou Tallinna Tütarlaste Kommertsgümnaasium, uma escola secundária de meninas em Tallinn. Quando adolescente, Kalep se mudou para a Rússia para morar com uma tia em São Petersburgo. Ela testemunhou os eventos que provocou a Revolução de Fevereiro em 1917 e passou uma noite em detenção policial como testemunha ocular. Ela fez uma tentativa fracassada de fugir no início da Revolução, período em que testemunhou seis homens sendo baleados enquanto esperava na fila para comprar passagens de trem fora do país. Ela e sua tia se mudaram para Vladivostok, onde se casou com um general russo, conde Slastšov, e teve um filho. Ela morou em Vladivostok por oito anos, durante os quais fez vários esforços de fuga, antes de sua nova família conseguir fugir com sucesso para a China, um refúgio que eles escolheram por causa dos laços de Slastšov com Zhang Zuolin.
Dentro de um ano depois de chegar a Harbin, a China, o filho de Kalep morreu e seu marido desapareceu. Kalep foi capaz de se sustentar trabalhando como intérprete - ela falava russa, alemão, inglês e chinesa - para um general britânico em Shenyang. Ela também foi empregada por Zhang Zuolin e mais tarde seu filho, Zhang Xueliang, mas decidiu retornar à Estônia em 1925. Ela viajou pela Indonésia, Itália e França antes de chegar a Tallinn em 1926. Logo depois se estabeleceu em Paris, onde estudou A arte da pintura a óleo com o pintor russo Alexandre Jacovleff. Ela se casou com Rolf Baron von Hoeningen-Bergendorff, que era descendente de alemão ou austríaco.
Kalep começou a voar no final da década de 1920, quando conheceu o aviador holandês Anthony Fokker enquanto fazia de férias em St. Moritz e pediu que ele a ensinasse a pilotar um avião. Ela completou cinco horas voando com Fokker e, depois de quebrar o braço durante um acidente de trenó no inverno de 1931, fez o teste de seu piloto na Alemanha em 1 de agosto de 1931. Ela passou, tornando -se a primeira piloto qualificada da Estônia, e a sétima mulher para passar no exame na Alemanha. Logo após receber sua licença, Kalep e Valter Mayer, um mecânico alemão, co-apilitaram um pequeno avião Klemm de Berlim pela região do Báltico, parando em Szczecin, Gdańsk, Kaunas, Jelgava e Riga, finalmente aterrissando em Tallinn em 18 de agosto. Ao chegar a Tallinn, Kalep foi recebida por uma multidão de jornalistas e oficiais da Força Aérea da Estônia; Ela visitou brevemente parentes em Nõmme antes de iniciar sua viagem de volta a Amsterdã.
Em maio de 1932, Kalep viajou da França para Nova York no navio a vapor SS Paris com a intenção de voltar para a Europa através do Oceano Atlântico; Na época, nenhuma mulher havia feito um vôo transatlântico solo. Ela fez amizade com a pioneira da American Aviation, Amelia Earhart, que, sem o conhecimento de Kalep, estava planejando um feito semelhante. Após o bem -sucedido voo de Earhart do Canadá para a Irlanda em 20 de maio, Kalep decidiu que não valeria a pena fazer sua própria tentativa de voar pelo Atlântico, já que ela não seria mais a primeira mulher a fazê -lo. Ela continuou a incentivar outras mulheres a entrar no campo da aviação, e se tornou membro da Noventa e Nines, uma organização internacional para mulheres pilotos que foi fundada por Earhart e 98 outras aviadoras. Em agosto de 1932, Kalep planejava voar com Roger Q. Williams de Los Angeles a Atenas para comemorar a hospedagem da antiga cidade dos Jogos Olímpicos de Verão de 1932, mas seu voo foi cancelado. Logo depois, foi relatado que Kalep se casou novamente com W. E. Hutton-Miller, um corretor da American Stock.
Em 1936, Kalep publicou a primeira edição de Air Babies, um livro infantil que ela escreveu e ilustrou para ensinar crianças sobre voar. A história seguiu dois aviões jovens, Happy Wings e Speedy, e uma reimpressão de 1938 incluía um prefácio de Earhart, que embarcou em seu último voo três dias depois de escrever a peça; Ela desapareceu enquanto voava em 1937. Kalep disse mais tarde sobre o desaparecimento de Earhart: "Sinto muita falta dela. Quando ouvi que Amelia havia desaparecido, bem, eu me desfez". Ela visitou a Feira Mundial de Nova York de 1939 para promover bebês aéreos na televisão e falar no almoço da Festa da Mulher Nacional.
Após o início da Segunda Guerra Mundial em 1939 e com a dissolução de seu terceiro casamento, Kalep iniciou um novo empreendimento comercial no mercado de brinquedos americanos. Ela projetou uma boneca chamada Patsie Parachute, que, quando jogada no ar, caía lentamente como um paraquedista faria. As bonecas foram produzidas em uma fábrica de Nova York, onde a própria Kalep foi forçada a trabalhar para sustentar os negócios. Sua saúde se deteriorou, no entanto, e seus lucros dos negócios foram gastos quase inteiramente em custos médicos; Ela foi forçada a fechar a fábrica em 1946. Ela se recuperou em 1950 e ganhou a vida vendendo patentes para projetos de brinquedos para empresas maiores. Um de seus designs de sucesso foram as bonecas de rabiscos - bonecas de sopro com rostos em branco que poderiam ser decorados individualmente por crianças - que foram inspirados pelas 50.000 cabeças de bonecas que ela havia deixado no fechamento da fábrica de pára -quedas de Patsie.
Na década de 1960, enquanto morava em Palm Beach, na Flórida, Kalep começou a criar obras de arte de couro que ela vendeu aos vizinhos para ganhar a vida. Ela criou pinturas tridimensionais feitas de pequenos pedaços de couro colorido importados da França. Ao longo da década de 1970, ela exibiu sua arte em exposições nos Estados Unidos e vendeu obras para clientes de alto nível, incluindo Eugene Ormandy.
Kalep morreu em 15 de agosto de 1989, com 90 anos, no Regency Health Care Center de Lake Worth, na Flórida. Ela morava na instalação desde 1986. Ela se casou três vezes, mas não tinha uma família sobrevivente no momento de sua morte. Os obituários de Kalep foram publicados no jornal da Flórida The Sun-Sentinel e Vaba Eesti Sõna, um jornal em língua da Estônia publicada em Nova York.