Os primeiros jackjumpers foram fabricados na Nova Inglaterra em meados do final de 1800. Enquanto muitos primeiros jackjumpers eram caseiros, os jackjumpers fabricados no final do século XIX podem ser encontrados em museus e coleções particulares. A patente mais antiga emitida para um Jackjumper remonta a 1914. A primeira patente européia foi registrada em 1929 no Instituto Federal de Intelectual Propriedade (Suíça). Existem muitas lendas quanto às origens de Jack Jumping. Alguns afirmam que os primeiros foram feitos de pautas de barril para esquis e postes de madeira e assentos artesanais. Dizem que esses jackjumpers são usados por madeireiros. Outros dizem que se originou como um brinquedo para as crianças desfrutarem no inverno. Seja qual for o caso de origem, adultos e crianças desfrutam de jackjumpers há mais de um século.
A maioria das competições de Jackjumper, como o Jack Jump World Championships, realizado em Mount Snow, Vermont a cada ano, são as corridas de Slalom. O Slalom Jackjumping é semelhante ao esqui de slalom. Os participantes completos no curso de corrida em declive construídos ao estabelecer uma série de portões. Nas competições de slalom, dois jackjumpers correm em declive através de conjuntos de portões até a linha de chegada.
Na Europa, o primeiro campeonato mundial de Skibock ocorreu no Tschentenalp em 19 de março de 2006.
A Eaglebrook School, em Deerfield, MA, realiza corridas de Jackjumping em seu carnaval de inverno há mais de oitenta anos.