Easley nasceu em Nicholasville, Kentucky, em 1954. Ele passou um tempo desenhando quando criança, principalmente criaturas como fantasmas e monstros. "Eu assisti muitos filmes de monstros no The Late Show e construí todos os kits de modelo de monstros que eu conseguia colocar minhas mãos", disse ele. Ele freqüentou o ensino médio em Nicholasville e depois obteve um Bacharelado em Belas Artes em Pintura pela Murray State University, em Kentucky.
Depois que Cynthia terminou a pós -graduação, o casal se mudou para Massachusetts com alguns amigos, onde Easley começou sua carreira como artista profissional. "Fiz trabalhos freelancers para publicações de Warren, incluindo capas e histórias em quadrinhos para as revistas de quadrinhos assustadoras, estranhas e vampirella, e para revistas de quadrinhos da Marvel, incluindo capas para Savage Sword of Conan e Bizarre Adventures. Mas minha renda real veio do meu trabalho no Okey -Doke Popcorn Company. " Ele cita o artista de meados do século XX, Frank Frazetta, como uma grande influência.
Easley conheceu o nativo e artista do Kentucky, Larry Elmore, através de um amigo em comum. "Quando soube que Larry estava planejando deixar Fort Knox para se juntar à TSR, entrei em contato com ele e descobri que poderia haver outras oportunidades de emprego lá". Ele se candidatou a um emprego na TSR, editora do popular jogo Dungeons & Dragons: "Eu ... comecei aqui em março de 1982. Meu primeiro projeto foi pintar pedras preciosas nos espinhos dos quatro primeiros livros de missão intermináveis, mas Definitivamente, foi difícil a partir daí. " A primeira peça de RPG de Easley para o TSR foi perdida de cavernas de Tsojcanth, como um artista interior.
Ele passou a fazer grande parte da arte da capa da frente para a popular série de livros de regras de Dungeons & Dragons Advanced Dungeons & Dragons das décadas de 1980 e 1990. Algumas de suas obras de arte do período foram apresentadas nas capas de livros como o Manual do Player AD&D, o Dungeon Master Guide, o Tome of Magic, o monstruoso livro manual e mais de uma dúzia de suplementos monstruosos do compêndio, bem como várias edições do D&D básico caixa. Alguns de seus trabalhos notáveis incluem a arte da capa das encarnações da 1ª edição do Manual de Monstros, Manual de Monstros II, Legends & Lore, Arcanos de Arcanos, Aventuras Orientais e Guia de Sobrevivência do Dungeoneer, bem como o 2º Livros Core do Player (The Player's Handbook's Handbook , Guia do mestre da masmorra e manual monstruoso). Ele também pintou a primeira capa de Battlesystem da edição, a capa mundial Gamma revisada e vários módulos e as infinitas capas de livros de missões e uma capa de calendário de dragão. Ele fez a capa de Dragonlance Adventures e outras obras de arte para a série Dragonlance. Uma de suas obras de arte, "Red Dragon", foi apresentada na capa do livro de ad & d, Monster Manual, de 1983-1989. Com a aquisição da TSR pela Wizards of the Coast, Easley forneceu ilustrações para quarenta e nove cartas para a magia: os jogos de reunião sets de máscaras mercadianas até o Eventide. Enquanto trabalhava como freelancer, Easley projetou incrustações de dragão de ouro e Índia para guitarras de edição limitada de luxo. Ele também forneceu a obra de arte para o álbum Italian Power Metal Rhapsody of Fire em 2006 Triumph ou Agony. [Citação necessária]