Nascido George William Headley III, em Lynchburg, Virgínia, em 8 de janeiro de 1908, para Louise e George Headley Jr., uma família rica que se mudou para o Mississippi logo após seu nascimento. Ele frequentou a Escola Preparatória de New Jersey Lawrenceville School de 1924 a 1926. Inclinado artisticamente desde tenra idade, estudou arte por um ano em 1927 na Art Students League de Nova York e depois se mudou para a França para participar do parisiense L'Ecole Des Beaux -Arts e Académie Moderne, onde estudou pintura e planejava se tornar um artista. Em 1960, casou -se com Barbara Whitney Henry Peck (falecida em 1982), irmã de Cornelius Vanderbilt Whitney (morreu em 1992) e filha do escultor Gertrude Vanderbilt Whitney (morto em 1942), fundador do Museu de Arte Americana de Whitney. Após uma carreira de dezenove anos em Nova York e Los Angeles, ele se mudou para sua fazenda da família Lexington, Kentucky, La Belle, em 1949, onde morreu em 1985, dois anos depois de sua esposa. Com uma segunda casa em Palm Beach, Flórida, o casal era bem conhecido como socialites viajantes e divertidos. O LA Belle Grounds se tornou o Museu Headley-Whitney.
Headley começou em 1930, como aprendiz do joalheiro popular Paul Flato, que é considerado o primeiro joalheiro de celebridades, onde trabalhou ao lado do conde Fulco Di Verdura. Em 1937, Flato abriu seu salão de Beverly Hills em frente à boate Trocadero, e Headley e Verdura se mudaram para Los Angeles.
Na década de 1940, ele abriu sua própria boutique de jóias no hotel Bel-Air em Los Angeles. Depois de quase uma década na Califórnia, ele voltou a La Belle em 1950 para estar com seus pais idosos. Em La Belle, ele continuou sua carreira projetando jóias e bibelotes e colecionando. Bibelots é um termo francês que denota uma bugiganga ou curio. Popular no século XIX, são objetos pequenos, bonitos e decorativos, geralmente feitos com materiais preciosos e artesanato intrincado. Em 1966, Headley foi observado como o "maior criador vivo deste ofício extravagante", bem como para caixas pequenas semelhantes.
Headley descreveu duas de suas peças para o Palm Beach Daily News:
"The idea of making a Swiss carving of a walnut came to me in the middle of the night. I drew two gold diamond canaries building a nest, and three diamond butterflies. By cutting the walnut in half and hollowing it out, I had space for a nest. When it opens one can see several tiny turquoise eggs.""Another piece I designed was made from a fragment of shell found at St. James Beach in Barbados. It is mounted with gold seaweed, and supports a coral mermaid from eighteenth century Naples."A Fazenda La Belle foi originalmente projetada por Warfield Gratz em 1926. Para abrigar suas crescentes coleções, a Headley contratou o arquiteto Lexington Robert Pinkerton para projetar uma sala de jóias e biblioteca luxuosa e distinta. Os quartos foram fortemente influenciados pelas viagens de Headley, baseando -se em muitos estilos e motivos arquitetônicos diferentes. Os edifícios apresentam um telhado tailandês inclinado, colunas gregas, janelas inglesas, design de piso francês e molduras georgianas e estilo eclético e gostos da Headley. A biblioteca possui uma coleção de 1.500 volumes de livros de belas artes. A sala de jóias foi construída para exibir sua coleção de jóias e bibelotes e foi projetada para evocar a sensação de uma caixa de jóias com seu interior fechado escuro. Ambos os quartos estão repletos de curiosidades naturais de Headley, espécimes, objetos e arte coletados durante suas viagens ao exterior. Uma ex -garagem para três carros foi transformada em uma gruta de concha, com pisos de coral, tetos de mosaico e paredes cobertas de conchas e pedras polidas.
O museu continua sendo uma atração popular na área de Lexington. Nos primeiros dias do museu, o próprio Headley ofereceu visitas guiadas à sua sala de jóias e biblioteca.