O prêmio foi estabelecido em 1990 por Václav Havel, Jiří Kolář e Theodor Pištěk. Até 2000, era concedido em cooperação com a Galeria Nacional em Praga, mas após uma disputa entre Milan Knížák e David Černý, o governo foi transferido para Brno (Dům Umění Města BRNA e Dům Pánů Z Kunštátu).
O prêmio é concedido por um júri independente e é gerenciado pela Sociedade Cívica da Associação Cívica Jindřich Chalupecký (tcheco: Společnost Jindřicha Chalupeckého). É nomeado após o crítico de arte e o historiador de arte Jindřich Chalupecký.
O vencedor recebe CZK 50.000, juntamente com mais 100.000 CZK para uma exposição, projeto ou catálogo e uma bolsa de seis semanas em Nova York.
Os prêmios são anunciados na revista Reflex e um prêmio com base na votação no site da revista carrega 30.000 CZK e um leilão de obras dos finalistas.
Fonte: Sociedade Jindřich Chalupecký