Reação Kolbe -Schmitt
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A reação Kolbe -Schmitt ou o processo de Kolbe (nomeado após Hermann Kolbe e Rudolf Schmitt) é uma reação química de carboxilação que prossegue através do aquecimento do fenóxido de sódio (o sal de sódio do fenol) com dióxido de carbono sob pressão (100 atm, 125 ° C), então Tratando o produto com ácido sulfúrico. O produto final é um ácido hidroxi aromático que também é conhecido como ácido salicílico (o precursor da aspirina).
Ao usar o hidróxido de potássio, o ácido 4-hidroxibenzóico é acessível, um precursor importante para a versátil classe de biocidas parabenos usados, por exemplo em produtos de cuidados pessoais.
A metodologia também é usada na síntese industrial de ácido 3-hidroxi-2-naftoico; A regioquímica da carboxilação neste caso é sensível à temperatura.
Mecanismo de reação
A reação de Kolbe -Schmitt prossegue através da adição nucleofílica de um fenóxido, fenóxido de sódio classicamente (NaOC6H5), ao dióxido de carbono para dar o salicilato. A etapa final é a reação (protonação) da ânion salicilato com um ácido para formar a salicílica desejada (protonação) ácidos (orto e para-isômeros).
