Stillwater compartilha o código postal e o distrito escolar da cidade de Ossining, Nova York, e depende do Corpo de Ambulância Voluntário de Ossining para serviços de ambulância de emergência, mas está fisicamente localizado no extremo oeste do município vizinho de New Castle, Nova York ( 41 ° 12'3 "N 73 ° 48'36" W, 170 m acima do nível do mar); Ele compartilha o Serviço de Bombeiros Voluntários do New Castle Hamlet de Millwood e é policiado pelo Departamento de Polícia de New Castle. Still Lake, também chamado Stillwater Lake, tem uma área de cerca de 24 acres. O Taconic State Parkway corre perto da costa leste do lago e, quando a Parkway foi reconstruída na década de 1960, o Estado de Nova York tomou posse da terra entre a Parkway e o lago.
No final do século XIX, a Comissão de Aqueduto de Nova York construiu o novo Aqueduto de Croton, um túnel revestido de tijolos a várias centenas de metros de subsolo, para fornecer água do reservatório de Croton para a cidade de Nova York. O aqueduto é mostrado em um atlas de 1914 do Condado de Westchester, passando por propriedades de propriedade de Wilbur D. Titlar. O eixo nº 2 do aqueduto fica perto do pântano de Tate, no norte da propriedade Titlar. Esta propriedade de 165 acres foi entregue de Titlar em junho de 1915 para George W. Still, que em 1929 construiu uma barragem na propriedade para criar o lago Still.
No início dos anos 30, Ralph Borsodi criou a Fundação Independence, Inc. com Chauncey Stillman e outros para adquirir terras para comunidades de propriedade de propriedades. Foi preparada uma "escritura detalhada para a posse de terra", descrevendo os direitos e os deveres dos proprietários de propriedades e, em 1935, uma comunidade chamada Bayard Lane foi iniciada, perto de Suffer, Nova York. Borsodi foi então apresentado por George Mosel a um grupo interessado em formar uma confiança de terras comunitárias semelhante perto de Ossining, Nova York, em parte da propriedade Still. Várias das primeiras casas construídas em Stillwater, às vezes chamadas de "casas de pedra", têm paredes externas de concreto, voltadas para pedra natural, conforme proposto pelo arquiteto Ernest Flagg para permitir a construção por mão de obra não qualificada. Tais casas do sistema Flagg também foram construídas na comunidade Bayard Lane.
Infelizmente, o conselho da Independence Foundation achou que o projeto Stillwater era irracionalmente grande e incentivou Borsodi a abandoná -lo. Quando a fundação abandonou o projeto de Stillwater, deixou de ser uma confiança comunitária, mas a Fundação Independence ainda era dona da terra. Foi preparado um "contrato mestre" revisado, para substituir a "escritura pela posse de terra", e os proprietários que já haviam construído em suas parcelas tiveram seus contratos substituídos por hipotecas. Homesteaders que ainda não haviam construído em suas terras compraram a terra por pagamentos mensais regulares. A Associação de Stillwater permaneceu, para cuidar da propriedade comum, principalmente o lago e suas fronteiras.
Os assinantes fundadores em 1940 da Sillwater Association, Inc. foram Albert W. Merrick Sr., Allbert W. Merrick Jr., Pierre Bezy, Leon Svirsky e Donn Marvin. A maioria dos primeiros moradores foi atraída pelas visões de reforma social de Ralph Borsodi, incluindo o movimento de volta à terra, e estavam no espectro socialista/cooperativo/mutualismo. Estes incluíram
Bea Fetz, filha de George e Emma Schumm, colegas do individualista anarquista Benjamin R.Tucker
Margaret Goldsmith, neta de John Humphrey Noyes, fundadora da comunidade Oneida
Helen e Tom Maley. Helen era uma educadora progressista de crianças pequenas. Ela fundou uma escola de berçário no bairro na década de 1940 e, mais tarde, na Yorktown Community Nursery School. Seu marido, Tom, era fotógrafo e artista, que fundou a Galeria de Field na Martha's Vineyard.
Albert W. Merrick Sr., concorreu como candidato socialista nas eleições de 1932 para a Assembléia de Nova York - Schenectady 2 e recebeu cerca de 4% dos votos. Em sua carreira profissional, ele desenvolveu Vitallium, que ainda é usado para substituições articulares artificiais.
Iris Merrick (esposa de Albert W. Merrick Jr.), bailarina e coreógrafo, treinados com Michel Fokine, fundada em 1949 e liderou por 30 anos a Westchester Ballet Company.
Leon Svirsky, jornalista, Nieman Fellowship da Harvard 1946, editor-gerente da Scientific American 1948-1958
Oriole Tucker-Riché, filha de Benjamin R.Tucker
No extremo norte de Still Lake, perto da barragem, mas não faz parte de Homesteads de Stillwater, havia chalés alugados da Sra. Still durante o verão de 1945 a 1955 por dois músicos de Nova York e suas famílias, Nadia Reisenberg e sua irmã Clara Rockmore, Née Reisenberg, que se apresentou sob seu nome de casado. Nadia Reisenberg era pianista. Seu filho Robert Sherman é um crítico de música e emissora, que manteve seus interesses e propriedade de Stillwater e no bairro desde que seus verões lá quando jovem. Clara Rockmore treinou como violinista, mas abandonou o instrumento devido a um problema artrítico, e depois de conhecer Leon Theremin, ela se tornou proficiente no instrumento eletrônico que ele havia inventado, The Theremin. Ela também entrou em turnê com seu amigo próximo, o cantor Paul Robeson, e ofereceu -lhe o santuário em sua cabana em Still Lake depois dos tumultos de Peekskill em 1949 (Peekskill fica a apenas 16 quilômetros de Stillwater).
Em 1927, George Gershwin e Ira Gershwin alugaram a Chumleigh Farm Estate, onde a maioria das músicas da banda (musical) foi escrita. A propriedade, a oeste de Stillwater, também se tornou um centro social de visitas dos amigos de Nova York dos Gershwins.
Uma milha ou mais oeste de Stillwater era o lar dos atores Jose Ferrer e Uta Hagen. O vizinho Westchester Playhouse, no Monte Kisco, um dos melhores cinemas de verão da região de Nova York durante 1932-1940, ajudou a lançar as carreiras desses atores.