A CBS já havia tentado talk shows noturnos com o Merv Griffin Show (1969-1972) e o Pat Sajak Show (1989-1990), mas nenhum deles foi capaz de competir com o The Tonight Show da NBC estrelado por Johnny Carson e foi cancelado; As disputas editoriais de Griffin com a rede (ele continuaria continuando o show em sindicação por mais 14 anos) e a Sajak's para classificações baixas. Durante a maior parte dos 20 anos anteriores ao show tardio, a tarifa noturna da CBS consistia em filmes, re-executivos, dramas canadenses importados e programação especializada embalados sob os títulos CBS tarde da noite e tempos criminosos após o horário nobre e transmitidos para classificações medianas, competindo contra o The Tonight Show E, em seus últimos anos, o sucesso iniciante de uma série sindicalizada, o show do Arsenio Hall, que começou a ser exibido em 1988.
Quando David Letterman ficou disponível depois de ser preterido pela NBC para o The Tonight Show, a CBS estava ansiosa para atraí-lo e ofereceu a ele um contrato de três anos e US $ 14 milhões por ano, dobrando seu salário noturno. Segundo o acordo deles, o programa passaria um mês em Hollywood pelo menos uma vez por ano.
A CBS comprou o Ed Sullivan Theatre por quatro milhões de dólares, gastando "vários milhões a mais" para reforma. A reforma foi supervisionada pelo arquiteto James Polshek. O custo total da CBS para adquirir o programa - incluindo reformas, direito de negociação pago à NBC, assinando Letterman, locutor Bill Wendell, líder da banda Paul Shaffer e o resto da banda - foram mais de US $ 140 milhões.
Quando Letterman se mudou para a CBS e começou o show tardio, vários pedaços de comédia de longa noite fizeram a mudança com ele. Letterman renomeou alguns de seus bits regulares para evitar problemas legais sobre a infração de marca registrada (a NBC citou que o que ele fez no final da noite era "propriedade intelectual" da rede, uma disputa que ele contestou). "Viewer Mail" na NBC se tornou o "CBS Mailbag", e Larry "Bud" Melman começou a usar seu nome verdadeiro, Calvert DeForest. A "banda mais perigosa do mundo" de Shaffer se tornou "The CBS Orchestra", um soco na NBC sobre a nova casa do programa e uma peça na Orquestra da NBC do The Long Running the Tonight Show. O bit de assinatura de Letterman, a lista dos dez melhores, foi renomeada para a "Late Top Ten List" (com o tempo, revertida para o nome original).
Nas classificações, o Lateman's Late Show liderou o Tonight Show de Leno nos seus dois primeiros anos. Leno avançou em 10 de julho de 1995, começando com uma entrevista de Hugh Grant, após a prisão muito divulgada de Grant por pegar uma prostituta à la. Leno também se beneficiou do lead-in fornecido pelos populares programas populares da NBC na TV no horário nobre dos anos 90. Da mesma forma, a rede da CBS foi prejudicada pelos interruptores de afiliação no final de 1994, relacionados aos direitos da Liga Nacional de Futebol da CBS (embora a CBS reagiria esses direitos em 1998), atropelando o show tardio, assim que estava começando a ganhar força. Apesar da CBS subir ao primeiro lugar no horário nobre nos anos 2000, Letterman nunca se recuperou completamente dos danos, e ele permaneceu atrás de Leno e o sucessor Jimmy Fallon pelo resto de seu mandato, apenas brevemente voltando ao primeiro lugar durante o Conan O'Brien's Corra como apresentador do The Tonight Show.
O locutor Bill Wendell saiu em 1995, com Alan Kalter tomando seu lugar pelo restante da corrida de Letterman como apresentador.
Em 3 de abril de 2014, Letterman anunciou sua aposentadoria. Sua última transmissão foi ao ar em 20 de maio de 2015.
Em vez de exibir uma versão de transição do Late Show com hosts convidados (como aconteceu com o The Late Late Show de janeiro a março de 2015 entre o final do show de Craig Ferguson e a estréia de James Corden) ou render a partir do tempo de Letterman como anfitrião (como a NBC fez Durante seus interregnos no The Tonight Show e Late Night), a CBS colocou o show tardio no hiato e, em vez disso, transmitiu reprises de dramas com scripts no horário das 23h35 durante o verão com a mostra da CBS Summer Showcase. A rede descartou as preocupações de que isso pode prejudicar as classificações do show tardio com James Corden.
O plano era semelhante ao uso pré-letimista da CBS para o crime após o horário nobre, quando os procedimentos e mistérios policiais foram ao ar no slot no início dos anos 90 e no final da noite dos anos 80, que apresentava uma mistura de programação com scripts. A CBS inaugurou o formato de verão com reprises da temporada final do mentalista, um procedimento policial cancelado no horário nobre, transmitindo todas as noites de 21 de maio a 5 de junho de 2015. Hawaii Five-0 (8 a 12 de junho, 27 a 31 de julho), CSI : Cyber (15 a 19 de junho, 17 a 21 de agosto), Elementar (22 a 26 de junho), Blue Bloods (29 de junho a 5 de julho), The Good Wife (6 a 10 de julho, 24 a 28 de agosto), NCIS: Los Angeles (13 a 17 de julho), NCIS (20 a 24 de julho; 7 de setembro) Scorpion (3 a 7 de agosto), NCIS: Nova Orleans (10 a 14 de agosto) e Madame Secretário (31 de agosto a 4 de setembro) também foi ao ar durante o Verão nas 23h35, horário entre o Letterman e Colbert Transition.
O Late Late Show zombou da escolha inicial de seu lead-in de verão durante vários episódios de junho com um esboço frio e aberto intitulado "Talking Mentalist", uma paródia de Talking Dead em que Corden, seu líder de banda Reggie Watts e um dos shows do programa Os convidados programados discutiram o episódio que acabara de terminar. Colbert seguiria o exemplo com uma mordaça em seu primeiro episódio do Late Show, mostrando a CEO da CBS Corporation, Leslie Moonves, com um interruptor gigante que ele poderia usar para mudar a rede de volta para as reprises do mentalista se ele estivesse insatisfeito com o desempenho de Colbert (que ele fez , brevemente, duas vezes durante o show).
Stephen Colbert sucedeu Letterman como anfitrião em 8 de setembro de 2015, tendo sido assinado com um contrato de cinco anos. Em contraste com o programa anterior de Colbert, o Relatório de Colbert, no qual ele interpretou um personagem fictício também chamado Stephen Colbert, Colbert organiza o show como ele mesmo. A versão de Colbert mantém o nome Late Show sob licença da Letterman's Worldwide Pants, que detém a marca registrada.
Várias cidades procuraram adquirir o The Late Show, entre eles Nova York, Los Angeles, Nova Orleans e Connecticut. Um relatório no Daily News indicou que a CBS Corporation pagou mais de US $ 40.000 em contribuições de campanha ao governador em exercício, Andrew Cuomo, em um esforço para pressionar o governador por certos incentivos fiscais para manter o programa na cidade de Nova York. Um acordo para manter o show no Ed Sullivan Theatre, que inclui US $ 16.000.000 em incentivos fiscais estaduais durante um período de cinco anos, foi oficializada em 23 de julho de 2014. Jon Batiste é o líder da banda na iteração do programa de Colbert.