Seu trabalho foi apresentado em publicações de Wizards of the Coast, Simon & Schuster, Tor, Entertainment Weekly, Rolling Stone, Texas Monthly, Men's Journal, Runner's World, The Weekly Standard e Scientific American.
Jacobson é mais conhecido como artista de fantasia, devido a suas contribuições significativas da arte para a magia: as cartas de jogo de cartas de negociação, arte de pacotes e materiais promocionais, além de design de personagens e arte para Dungeons & Dragons. Jacobson projetou a capa da Edição Standard para o módulo de aventura da 5ª edição Dungeons & Dragons The Wild Beyond the Witchlight (2021). A Syfy Wire destacou que "a capa para a natureza selvagem além da luz de bruxa promete uma atmosfera de carnaval ameaçadora com um palhaço assustador e um personagem do tipo Aformer iminente e de aparência imponente".
Ele também é conhecido como artista convencional por contribuições para várias publicações populares, incluindo a pintura a óleo nos últimos dias dos Comanches apresentados no Texas Monthly.
Jacobson se formou na Universidade de Gonzaga em 2005 com um bacharelado em belas artes e na Academia de Arte Universidade de São Francisco em 2009 com um MFA em ilustração e recebeu o melhor show da Ilustração Tradicional da MFA AAU Spring Show 2009, e o primeiro lugar MFA Tradicional Ilustração AAU Spring Show 2009.