A extensão de brincar de vestir-se em bonecas feitas de papel pode ser rastreada até meados da década de 1700. Eles desfrutaram de grande popularidade em todo o mundo, pois são relativamente baratos de produzir, mas ainda oferecem uma experiência rica e vestida. Eles foram publicados em livros, em jornais e revistas. No século XX, o gênero foi dominado por bonecas criadas pelo artista Tom Tierny.
Em meados do final dos anos 90, os webmasters começaram a criar jogos de vestir virtuais interativos, nos quais uma pessoa poderia arrastar e soltar roupas para uma imagem de papel. Um dos mais notáveis adaptadores iniciais da tecnologia de vestir virtual foram os conjuntos de sistemas Kisekae (Kiss), que foram desenvolvidos no Japão. Esses jogos independentes apresentavam um modelo de mangá e um pequeno guarda-roupa. O próximo fenômeno foi DOLLZ: imagens pequenas de GIF de pixel-Art que foram apresentadas espalhadas em sites e permitiam que os usuários fossem arrastados para as bonecas de pixels.
Dollz é geralmente criado tomando um corpo base (um desenho de um corpo careca e nu criado para esse fim) e depois desenhando cabelos, roupas e acessórios para ele. Os criadores geralmente são mulheres. Dollz foi criada pela primeira vez para ser usada como avatares no programa de bate -papo do Palace em 1995. A invenção de Dollz é atribuída a Melicia Greenwood (também conhecida como Artgrrl, ou Shattedinnocents), principalmente por causa de sua publicação detalhada na Web sobre a história da boneca. Seus novos avatares foram distribuídos livremente no servidor principal do Palace, a "mansão". Dentro de semanas, milhares de bonecas modificadas criativamente foram redistribuídas em torno dos muitos servidores do Palace, substituindo os avatares de rosto smiley padrão que foram usados anteriormente. Muitos adolescentes adotaram avatares de boneca como um sinal de rebelião contra usuários mais velhos do palácio.
Em 2007, os jogos de vestir haviam mudado. Com a introdução da tecnologia Flash Macromedia (posterior Adobe), o número de jogos de vestir-se criadores aumentou drasticamente. O Flash ofereceu uma maneira visual para os artistas aprenderem programação simples e colocar uma ferramenta poderosa nas mãos de entusiastas da boneca. O número de jogos e sites cresceu, à medida que as empresas encontraram um sucesso fácil em um mercado anteriormente fornecido. O gênero continuou se expandindo, produzindo um suprimento excessivo de sites de jogos de vestir produzidos em massa. A saturação lembra o acidente de videogame de 1983.
No final de 2010, alguns sites gerenciados por fãs dedicados de vestir usaram o Adobe Flash para criar jogos de vestir que também permitem a personalização completa do personagem em destaque, avançando o gênero para os "fabricantes de bonecas". Essas aplicações também apresentavam extensas opções de penteado e roupas, permitindo uma jogabilidade mais longa. Os jogos foram além dos estereótipos habituais do gênero e expandiram -se para mais temas de cultura pop e fantasia.